Nata alla fine del 1990 con The Secret Of Monkey Island, la saga in questione (una serie di adventure) è continuata con Monkey Island 2 - LeChuck's Revenge (1992) e The Curse Of Monkey Island (1997). Le trame ruotano tutte intorno allo stralunato personaggio di Guybrush Threepwood, un pirata apprendista ed imbranato che si muove in un Seicento caraibico vagamente anacronistico; eterno antagonista di Guybrush è il pirata fantasma LeChuck, pazzamente innamorato di colei che è anche la donna amata dal protagonista, Elaine Marley. Il successo riscosso da questi giochi è stato spesso attribuito alla alta qualità delle trame, della caratterizzazione dei personaggi ed alla precisione degli enigmi, ma in questa sede c'è una qualità sottovalutata della serie che andrebbe approfondita: la metalinguisticità. Vi sono almeno due esempi che possono essere presi in considerazione per inquadrare questo tipo di stile nella letteratura e nel cinema.

Nel Tristram Shandy di Laurence Sterne:

E' ovvio che i tre esempi citati producono effetti differenti (in particolare le digressioni di Sterne sono anche una fuga dal concetto stesso di "conclusione", con tutte le implicazioni serie che ciò implica), ma tutti passano attraverso l'ironia, che permette paradossalmente, nel momento stesso in cui decostruisce la macchina narrativa denunciandone i meccanismi, la sua stessa fortificazione. Il Tristram Shandy, Horse Feathers e Monkey Island ammiccano rispettivamente al lettore, allo spettatore ed al giocatore, dimostrando che la presenza di questi, nell'eterno rapporto dialogico che è alla base di ogni forma di creatività, non è stata dimenticata.
Nella saga di Monkey Island, vi sono anche esempi piú sottili di quest'impostazione, specie quando è l'interattività stessa ad essere coinvolta nel gioco del metalinguismo. Sempre nel primo episodio, Guybrush si impadronisce di uno staple remover (un togligraffette); dal momento che il gioco è pieno di anacronismi, non ci sarebbe di che stupirsi, ma l'umorismo metalinguistico è attivo anche qui: quando comandiamo a Guybrush di esaminare il togligraffette, la sua risposta è intrigante - "I bet this will come in handy"- però, nel momento in cui tentiamo di utilizzare l'oggetto in qualche posto all'improvviso Guybrush, nell'atmosfera assurda del gioco, si fa cogliere da un raptus di razionalità del tutto contraddittorio: "No staples to be removed", chiamandosi di fatto "fuori" dal contratto tra opera e fruitore, qui basato sul nonsense.
Ecco quindi che il personaggio diventa tanto piú vicino al giocatore, quanto piú denuncia insistentemente di "non esistere" se non nella piú "concreta" delle esistenze, quella dell'invenzione controllata dalle sue leggi: proprio come avviene per Tristram nel Tristram Shandy e per i personaggi fuori controllo dei fratelli Marx.
E' anche utile aggiungere che i tre episodi del gioco fanno abbondante uso della parodia, che -è noto- è una delle forme piú dirette della metalinguisticità; non si risparmiano citazioni dai classici della letteratura piratesca come Treasure Island di Stevenson: ci sono i famigerati "pieces of eight", qui però utilizzati anche per attivare dei distributori automatici di grog le cui decorazioni ricordano senza dubbio il logo della Coca-Cola, mentre dei temibili preparati voodoo (filiazione dei riti esoterici descritti in Moby Dick di Melville) presentano etichette con slogan da supermercato. La fusione delle vicende dei personaggi con questo tono umoristico riesce a produrre infine un universo autoreferenziale, che riesce ad imporsi nell'immaginario proprio enfatizzando con vera modestia ed allegria la sua apparente illegittimità a farlo.
Fulcro di quest'esperienza interattiva diventa Guybrush Threepwood, il protagonista: l'autore del gioco, Ron Gilbert, ha dichiarato che il suo assurdo nome deriva da quello di un file, cioè "guy.brush", che originariamente conteneva il primo abbozzo grafico anonimo dell'apprendista pirata